Где-то на стыке 2010-2011 года я понемногу начал верстать в HTML5, вдохновившись докладом Вадима Макеева Доктайп. Точка. Хотя… не совсем по немногу ) Текущий на тот момент проект я хотел сверстать только подставив вместо общепринятого strict xhtml доктайпа новый, только начинающий пользоваться популярностью короткий и красивый Doctype HTML5 – <!DOCTYPE HTML> (кстати, я думаю, что именно последоклада Вадима его популярность в России резко возросла). Но как-то увлёкшись я сделал всю разметку на HTML5. Сейчас я чаще верстаю в новой разметке, исключение оставляют сайты, заказчики которых боятся нововведений, для таких сайтов из HTML5 остается только новый доктайп.
Так почему же я всё-таки сделал выбор в пользу нового стандарта?
Первое - это семантика, структура ложится ну прям сама, код четкий и структурированный. Я в последнее время частенько забываю оставлять программистам комментарии по структуре, а они, в свою очередь, и не просят меня об этом )
Второе – опять семантика. Но здесь уже речь идет о добавлении семантической разметки для структурирования данных в HTML-коде, или, если проще, о микроданных. Я не во всех проектах использую микроданные, т.к. это пока еще не осело в мозгу на том уровне как например CSS. Обычно я их добавляю при верстке магазинов и карточек людей и компаний. Почти всегда я делаю хлебные крошки именно с оглядкой на микроданные. Чаще всего я руководствуюсь документацияй Google.
Микроданные поддерживаются Google, Bing, Yahoo! и частично Яндексом. Не могу сказать о том, что сейчас это влияет на позиции в поисковой выдаче, т.к. исследований я не проводил, но уверен, что очень скоро будет влиять достаточно, чтобы не забывать о микроданных при верстке.
Третье – об этом чаще стали просить заказчики. Правда здесь нужно внести поправку – я не фрилансер, иногда сверстать свой проект меня просят знакомые, и они знают почему я люблю HTML5. Не могу сказать на сколько модна эта технология на рынке фриланса.
Четвертое – в режиме HTML5 некоторые свойства CSS работают более правильно. Еще говорят, что для JavaScript HTML5 тоже предпочтительнее, но я здесь доводов привести не могу, так как не обладаю глубокими знаниями JS )
Последнее – я считаю, что уже пора. Поддержка браузеров – 78% по рунету. Для оставшихся недобраузеров используем общепринятый костыль от Google, есть еще и другие костыли, но мне этого вполне достаточно.
Кстати, каждую неделю в понедельник я анализирую процент использования различных браузеров за прошедшую неделю, результат выкладываю коротко в Twitter и расширенно в Facebook. Было бы интересно писать еще более расширенно здесь или это уже лишнее? 
P.S.: Поздравляю всех с тем, что вчера спецификация CSS 2.1 перешла в статус рекомендации, теперь им можно пользоваться (ну да, грешен, и до этого пользовался). Теперь все усилия Рабочей группы CSS будут сосредоточены только на CSS3.